Schloss Weikersheim geht zurück auf eine 1156 erstmals erwähnte Wasserburg, deren Bergfried in seinem unteren Teil bis heute noch erhalten geblieben ist. Diese Ringmauerburg gehörte Konrad und Heinrich von Winghartesheim, deren Familie sich wenige Jahre später "Hohenlohe" nannte.

Bedeutung erlangte die Burg, als Graf Wolfgang II. von Hohenlohe-Langenburg 1586 seinen Wohnsitz dorthin verlegte und hier ein ausgedehntes Schloss planen und erbauen ließ, das jedoch erst später durch seine Nachfahren fertiggestellt wurde.

1727 errichtete die Familie zu Hohenlohe ein Lustschlösschen auf dem Karlsberg, legte am Stückhang einen Weinberg an und baute drei Jahre später an der Straße nach Queckbronn eine Kelter, das heutige Gutsgebäude des Weingutes.
1832 waren die Hänge rund um Weikersheim mit Wein bepflanzt und die berühmteste Lage wurde der „Schmecker" am Winterberg mit Rieslingbestockung.

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